Christopher Robin i Kubuś Puchatek organizują przyjęcie pożegnalne. Przychodzą na nie wszyscy mieszkańcy Stumilowego Lasu. Wkrótce Krzyś wyjeżdża do szkoły z internatem, a z biegiem czasu zapomina o świecie swoich pluszowych przyjaciół. Dorosły już Christopher Robin (Ewan McGregor) jest pochłonięty pracą i obowiązkami. Brakuje mu czasu dla rodziny i przyjaciół.